Ondanks dat Oukje den Hollander in Katwijk geboren is, is Den Haag haar uitvalsbasis. De zangeres kwam voor haar studie aan het Koninklijk Conservatorium naar Den Haag en na een aantal uitstapjes is Oukje weer terug in de stad waar ze studeerde.
"Ik studeerde klassiek zang, maar gaandeweg kwam ik er achter dat die opleiding eigenlijk niets voor mij was. Je zingt daar bijna alleen maar vanuit je kopstem. Mijn hele lichaam schreeuwde wat ben je aan het doen?" Nadat de docenten Oukje na een derdejaars examen vertelden dat ze er beter een jaartje tussenuit moest gaan, schrok de zangeres enorm. Via mentorfiguur Anthony Heidweiller kwam Oukje in aanraking met een zangdocent in Berlijn. Daar heeft de zangeres een jaar gestudeerd, om vervolgens in Den Haag het conservatorium af te maken. "Den Haag voelde toen ik terugkwam te beklemmend. Het leek alsof de tijd had stilgestaan en mijn tijd in Berlijn nooit had plaatsgevonden."
Oukje toog naar Amsterdam en deed een master aan de Toneelschool en Kleinkunstacademie. "Dat was het grote shiftmoment. Ik kon zingen wat ik wilde." Hier ontdekte Den Hollander dat poëzie op muziek iets bood dat zij tot daarvoor nooit echt had kunnen doen. De zangeres studeerde af, bleef nog een aantal jaar in Amsterdam wonen voor de theaterscene en keerde vervolgens terug naar Den Haag.