Pinkpop is sinds de oprichting jarenlang een eendaags festival, maar het publiek mocht al vrij snel in Limburg blijven overnachten. Er waren sleep-ins, vanaf 1976 was er een festivalcamping. Pas in 1994, het jaar van het 25-jarig jubileum, werd voor het eerst naast de Pinkstermaandag om geprogrammeerd. Pinkpop werd voorzichtig meerdaags. Jan Smeets: ‘Ik heb vaak geroepen: zonde dat zo’n dure productie maar voor een dag is. Maar we hadden er daarvoor nog geen tijd en plaats voor.’ Er waren in 1994 70.000 bezoekers en 25.000 kampeerders. Voor die laatste groep werd op zondag Rocking Kolonia georganiseerd. Het was niet zomaar een feestje voor erbij, er werd serieus geprogrammeerd met namen als Prong, Chris Isaak, The Posies, Senser en Gorefest.
Datzelfde jubileumjaar werd voor het eerst een extra stage in gebruik genomen: het Noordpodium. Hierdoor kon het publiek voor het eerst afwijken van de bandje-wachten-bandje-wachten-bandje-eten-bandje-cyclus. Het aantal acts op het Noordpodium steeg gestaag van vijf naar acht. Ook vond Rocking Kolonia in 1995 weer plaats met populaire namen als Type-O-Negative, Sick Of It All, The Jayhawks en Del Amitri. Uit Nederland kwamen De Heideroosjes en Osdorp Posse aan bod. Het waren belangrijke shows voor hun carrière.
Het tweede jaar van Rocking Kolonia was tevens het laatste. Een jaar later, in 1996, werd de ambitie namelijk opgeschroefd naar de duur die we anno nu ook nog kennen: Pinkpop werd een driedaags festival en afficheert zich ook als dusdanig. Er werd naast de twee podia een tent neergezet die drie dagen lang dienst deed en op de Pinkstermaandag een dusdanig sterke dance line-up had met Chemical Brothers, Underworld, DJ Dave Clark en Orbital dat de tent non-stop uitpuilde.