Cohen stond bij het grote publiek vooral bekend om zijn vaak gecoverde nummer 'Hallelujah', bij kenners om zijn enorme oeuvre dat nog doorliep tot deze maand, toen zijn laatste album You Want It Darker uitkwam. 

In 1967 brak Cohen meteen door met zijn debuutalbum Songs From Leonard Cohen, met daarop monumentale songs Suzanne (later gecoverd door Herman van Veen) en So Long, Marianne. In de jaren die volgden bevestigde hij die doorbraak met onder meer het album Songs Of Love And Hate. Eind jaren tachtig beleefde zijn carriere een grote opleving met het album I'm Your Man. Cohen werd geroemd om zijn fenomenale teksten, die volgens velen net zo zeer een Nobelprijs Literatuur verdienden als tijdgenoot Bob Dylan. 

Hoewel hij in de loop der jaren minder productief was, werd Leonard Cohen gezien als het levende bewijs dat je tot op hoge leeftijd succesvol kunt zijn als popartiest. Met name zijn album Ten New Songs uit 2001 zorgde voor nieuw elan, waarna de zanger nog een paar keer uitgebreid de wereld rond reisde met zijn muziek, al had dat ook concreet te maken met het feit dat zijn zakenwaarneemster er met al zijn geld vandoor was. Het bracht hem in 2008 naar het Westerpark, in 2013 speelde hij nog in de ZiggoDome in Amsterdam.

De afgelopen vijf jaar bracht Cohen maar liefst drie albums uit, die door zijn oude, maar krachtige stem en zalvende arrangementen een heel eigen charme hadden. Dat de dood evenwel niet ver was, daarvan maakte Cohen zelf geen geheim. Zo schreef hij eerder dit jaar een ontroerende afscheidsbrief aan Marianne Ihlen, larenlang zijn muse en onderwerp van veel van zijn vroege liedjes. Zij overleed eerder dit jaar. Zoals David Bowie eerder dit jaar in zijn album Black Star zijn dood aankondigde (maar iedereen dat pas na afloop door had), doet Leonhard Cohen dat op zijn vorige maand verschenen You Want It Darker overduidelijk ook. In het titelnummer zingt hij onder meer op indringende wijze 'I'm ready, my Lord'. Dit zingt hij in Travelling Light:

I'm traveling light
It's au revoir
My once so bright, my fallen star
I'm running late, they'll close the bar
I used to play one mean guitar
I guess I'm just somebody who
Has given up on the me and you
I'm not alone, I've met a few
Traveling light, like we used to do

In een interview in The New Yorker in oktober spreekt Cohen al uitgebreid over zijn naderende einde. ‘De grote verandering is de nabijheid van de dood’, zegt hij. ‘Ik ben een opgeruimd mens, ik heb de dingen graag aan kant. Maar als dat niet kan, is het ook ok. Maar mijn natuurlijke manier van doen is dingen te eindigen zoals ik ze begon.’ Over de toegenomen productiviteit in zijn laatste jaren zegt hij: ‘Ik heb veel minder afleiding dan op andere momenten in mijn leven, toen ik de verantwoordelijkheid had de kost te verdienen, een echtgenoot te zijn, een vader. Dat soort afleiding is op dit moment drastisch verminderd. Het enige dat me weerhoudt van een maximale productie is de conditie van mijn lichaam.’

Waar Cohen precies aan overleden is, is niet bekend gemaakt. Wel is aangekondigd dat zijn afscheidsceremonie zal plaatsvinden in Los Angeles.